Bologna. Giovanni II Bentivoglio, 1494-1509.
Quarto, AR 9,55 g. IOANNES BENTIVO – LVS II BONONIEN SIS Busto a d. con berretto. Rv. MAXIMILIANI – IMPERA MVNVS Stemma quadripartito, sormontato da aquila ad ali spiegate su cimiero coronato. Ravegnani Morosini 8 (Antegnate, testone). MIR 43. Chimienti 207. Molto raro. Bellissimo ritratto rinascimentale. Lievi segni di pulitura al dr., altrimenti Spl

Ex asta Santamaria 4 maggio 1961, 280. Figlio del condottiero Annibale I Bentivoglio e di Donnina Visconti, venne nominato cavaliere a nove anni e, in seguito alla morte del zio Sante Bentivoglio, divenne primo cittadino di Bologna. Benché la città fosse governata da un senato formato dalle famiglie più importanti, Giovanni comandò in modo assolutistico sulla città come fosse sua signoria. Appassionato d'arte e di letteratura, la sua corte divenne punto d’incontro di artisti, poeti ed intellettuali, consentendo a Bologna di primeggiare tra le capitali del Rinascimento italiano. Nel 1488 venne scoperta una congiura ordita dalla famiglia Malvezzi, che cercò l'aiuto anche di Lorenzo il Magnifico, per eliminare i Bentivoglio. Giovanni fece esiliare tutta la famiglia. Nel 1500 ospitò i signori di Pesaro e Rimini, Giovanni Sforza e Pandolfo Malatesta fuggiti davanti all’avanzata di Cesare Borgia che, per punire il Bentivoglio, avanzò verso Bologna. Consapevole della sua impotenza, Giovanni cercò un accordo col Valentino, chiese ed ottenne Castel Bolognese e la promessa di aiuti militari. Nel 1501 venne scoperta ancora un'altra congiura, ordita stavolta dalla famiglia Marescotti. In questa occasione la repressione fu ancora più violenta. Intanto i membri dei Malvezzi e Marescotti scampati alle persecuzioni riuscirono a trovare l'appoggio del papa Giulio II che intimò a Giovanni di lasciare la città con la sua famiglia. In realtà Giulio II era intenzionato a riottenere il controllo di Bologna. Il peggiorare della situazione lo spinse ad accordarsi con Luigi XII di Francia che gli assicurava un confortevole esilio a Milano e la conservazione dei propri averi. Pertanto partì la notte del 2 novembre 1506, ma il sovrano francese era stato costretto a mettere a disposizione di Giulio II il proprio esercito, al comando del quale il pontefice entrò a Bologna nove giorni dopo. I figli di Giovanni Annibale II ed Ermes tentarono di riconquistare Bologna ma vennero sconfitti a Casalecchio. Giovanni venne imprigionato e processato, ma dichiarato innocente. Morì a Milano nel febbraio del 1508.